Le nuove allucinazioni di Ally hanno a che vedere con il cantante Barry Manilow. Richard assegna Ling come assistente del nuovo acquisto dello studio, l'avvocato Jackson Duper. Ling, tempo prima, ha passato una notte con Duper che però le aveva fornito un nome falso. I due si occupano del caso di un uomo che vuole far annullare il suo matrimonio perché la moglie è ninfomane e del caso di quest'ultima che ha accusato il prete di aver fatto sesso con lei. Jackson mettein discussione il suo futuro allo studio quando si trova a dover a che fare con il bagno unisex, il vibratore di Elaine, la sindrome di Melanie: tutte situazioni che lo sconvolgono e la fanno impazzire al tempo stesso. John chiede a Melanie di sposarlo, ma questa non è convinta del matrimonio come istituzione. Al bar canta Barry Manilow ed Ally, convinta che sia una delle tante allucinazioni, finisce con l'aggredirlo. Alla fine canta con lui per non sentire la mancanza di Larry.