John e Richard decidono di dare un taglio alla loro vita impegnata a Boston e decidono di trascorrere un periodo di relax al sole di Los Angeles. Richard viene subito arrestato durante il volo in aereo per aver disturbato alcuni passeggeri e per aver usato in modo non appropriato la maschera dell' ossigeno. Arrivato in albergo, Richard conosce una bella donna e la invita nella sua camera: in seguito, la Polizia irrompe nell'appartamento ed arresta Richard per adescamento. John conosce una donna in piscina e subito finisce con l'occuparsi del suo caso di divorzio. L'avvocato ha una breve storia con Cassandra, la sua assistita, che però termina una volta che lui e Richard prendono la decisione di fare ritorno a Boston. All'episodio partecipa, in qualità di guest star, la cantante Anastacia.