Syd e Nigel aiuteranno un uomo a discolpare il proprio nonno dall'accusa di un omicidio avvenuto negli anni '70, ripristinandone il nome. A tal fine si danno da fare nel cercare la pistola incastonata di diamanti di Al Capone. Mentre Sydney si dà da fare e trova il nascondiglio del gangster nello storico Chicago Hotel, Nigel si dà da fare in un altro senso e stringe amicizia con Lori, un'insegnante di storia che alloggia nello stesso hotel e che alla fine li aiuterà a ritrovare la pistola e risolvere il caso.